 | |
 | |
| Dữ liệu lâm sàng | |
|---|---|
| Tên thương mại | Contaren, Luvion, Phanurane, Spiroletan |
| Đồng nghĩa | Aldadiene;[1] SC-9376; RP-11614; 7α-Desthioacetyl-δ6-spironolactone; 6,7-Dehydro-7α-desthioacetylspironolactone; 17-Hydroxy-3-oxo-17α-pregna-4,6-diene-21-carboxylic acid γ-lactone |
| AHFS/Drugs.com | Tên thuốc quốc tế |
| Mã ATC | |
| Dữ liệu dược động học | |
| Liên kết protein huyết tương | 95% |
| Chu kỳ bán rã sinh học | 16.5 hours[2] |
| Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
| Số đăng ký CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| Định danh thành phần duy nhất | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.012.322 |
| Dữ liệu hóa lý | |
| Công thức hóa học | C22H28O3 |
| Khối lượng phân tử | 340.456 g/mol |
| Mẫu 3D (Jmol) | |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
| (kiểm chứng) | |
Canrenone, bán dưới tên thương hiệu Contaren, Luvion, Phanurane, và Spiroletan, là một steroid antimineralocorticoid [3][4] của spirolactone nhóm liên quan đến spironolactone được sử dụng như một thuốc lợi tiểu trong châu Âu, kể cả ở Ý và Bỉ.[5][6][7][8] Nó cũng là một chất chuyển hóa hoạt động quan trọng của spironolactone, và một phần chiếm tác dụng điều trị của nó.[9]
Sử dụng trong y tế
Canrenone được sử dụng chủ yếu như là thuốc lợi tiểu.[cần dẫn nguồn]
Canrenone đã được tìm thấy là có hiệu quả trong điều trị rậm lông ở phụ nữ.[10]
Dược lý
Dược lực học
Canrenone được báo cáo là mạnh hơn như một antimineralocorticoid so với spironolactone, nhưng ít mạnh hơn và có hiệu quả như một antiandrogen.[11][12] Tương tự như spironolactone, canrenone ức chế các enzyme steroidogen như 11β-hydroxylase, enzyme phân tách chuỗi bên cholesterol, 17α-hydroxylase, 17,20-lyase và 21-hydroxylase, nhưng một lần nữa, lại tương đối kém hiệu quả.[13]
| Hợp chất | <abbr title="<nowiki>Androgen receptor</nowiki>">AR <abbr title="<nowiki>Relative binding affinity</nowiki>">RBA (%) | <abbr title="<nowiki>Androgen receptor</nowiki>">AR K i (nM) |
|---|---|---|
| Metribolone | 100 | 1,18 |
| Dihydrotestosterone | 136 | 0,87 |
| Testosterone | 117 | 1,01 |
| Spironolactone | 67,0 | 1,76 |
| Trimethyltrienolone | 14.8 | 8,0 |
| Megestrol axetat | 13.6 | 8,7 |
| Codoterone axetat | 12,5 | 9,5 |
| Progesterone | 6,6 | 18 |
| Estradiol | 4,9 | 24 |
| Androstenedione | 2.0 | 58 |
| Canrenone | 0,84 | 140 |
| Flutamid | 0,079 | 1200 |
| Cimetidin | 0,00084 | 140.000 |
| Lưu ý: (1) Nguyên bào sợi da người dùng để xét nghiệm. (2) Tình hình in vivo là khác nhau đối với flutamide và spironolactone do biến đổi sinh học. (3) Phát hiện mâu thuẫn đối với spironolactone. Nguồn: Xem mẫu. | ||
Dược động học
Thời gian bán hủy của canrenone là khoảng 16,5 giờ.
Là một chất chuyển hóa
Canrenone là một chất chuyển hóa hoạt động của spironolactone, axit canrenoic và kali canrenoate, và được coi là một phần chịu trách nhiệm về tác dụng của chúng.[9] Nó đã được tìm thấy chiếm khoảng 10 đến 25% tác dụng tiết kiệm kali của spironolactone,[14] trong khi một chất chuyển hóa khác, 7α-thiomethylspironolactone (7α-TMS), chiếm khoảng 80% tác dụng tiết kiệm kali của thuốc uống.[15][16][17]
| Hợp chất | <abbr title="<nowiki>Peak concentrations</nowiki>">C tối đa (ngày 1) | <abbr title="<nowiki>Peak concentrations</nowiki>">C tối đa (ngày 15) | <abbr title="<nowiki>Area-under-the-curve concentrations</nowiki>">AUC (ngày 15) | <abbr title="<nowiki>Elimination half-life</nowiki>">t 1/2 |
|---|---|---|---|---|
| Spironolactone | 72 ng / mL (173 nmol / L) | 80 ng / mL (192 nmol / L) | 231 ng • giờ / mL (555 nmol • giờ / L) | 1,4 giờ |
| Canrenone | 155 ng / mL (455 nmol / L) | 181 ng / mL (535 nmol / L) | 2.173 ng • giờ / mL (6.382 nmol • giờ / L) | 16,5 giờ |
| <abbr title="<nowiki>7α-Thiomethylspironolactone</nowiki>">7-TMS | 359 ng / mL (924 nmol / L) | 391 ng / mL (1.006 nmol / L) | 2.804 ng • giờ / mL (7.216 nmol • giờ / L) | 13.8 giờ |
| <abbr title="<nowiki>6β-Hydroxy-7α-thiomethylspironolactone</nowiki>">6β-OH-7α-TMS | 101 ng / mL (250 nmol / L) | 125 ng / mL (309 nmol / L) | 1.727 ng • giờ / mL (4.269 nmol • giờ / L) | 15.0 giờ |
| Nguồn: Xem mẫu. | ||||
Lịch sử
Canrenone được mô tả và mô tả vào năm 1959.[5] Nó được giới thiệu cho mục đích y tế, dưới dạng kali canrenoate (muối kali của axit canrenoic), vào năm 1968.[18]
Xã hội và văn hoá
Tên gốc
Canrenone là INN và USAN của thuốc.[6][8]
Tên biệt dược
Canrenone đã được bán trên thị trường dưới tên biệt dược Contaren, Luvion, Phanurane, và Spiroletan, cùng với những tên khác.[5][8][18]
Tính khả dụng
Canrenone dường như chỉ có sẵn ở Ý, mặc dù kali canrenoate vẫn được bán trên thị trường ở nhiều quốc gia khác.[19][20]
Xem thêm
Tham khảo
- ^ Jürg Müller (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Regulation of Aldosterone Biosynthesis: Physiological and Clinical Aspects. Springer Science & Business Media. tr. 164–. ISBN 978-3-642-83120-1.
- ^ Gardiner P, Schrode K, Quinlan D, Martin BK, Boreham DR, Rogers MS, Stubbs K, Smith M, Karim A (1989). "Spironolactone metabolism: steady-state serum levels of the sulfur-containing metabolites". J Clin Pharmacol. Quyển 29 số 4. tr. 342–7. doi:10.1002/j.1552-4604.1989.tb03339.x. PMID 2723123.
- ^ Losert, W; Casals-Stenzel, J; Buse, M (1985). "Progestogens with antimineralocorticoid activity". Arzneimittelforschung. Quyển 35 số 2. tr. 459–71. PMID 4039568.
- ^ Fernandez, MD; Carter, GD; Palmer, TN (1983). "The interaction of canrenone with oestrogen and progesterone receptors in human uterine cytosol". Br J Clin Pharmacol. Quyển 15 số 1. tr. 95–101. doi:10.1111/j.1365-2125.1983.tb01470.x. PMC 1427833. PMID 6849751.
- ^ a b c J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 210–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b Hill, R.A.; Makin, H.L.J.; Kirk, D.N.; Murphy, G.M. (ngày 23 tháng 5 năm 1991). Dictionary of Steroids. CRC Press. tr. 656–. ISBN 978-0-412-27060-4.
- ^ Romanelli, RG; Gentilini, P (tháng 5 năm 2004). "Cross reactivity due to positive canrenone interference". Gut. Quyển 53 số 5. tr. 772–3. PMC 1774040. PMID 15082604.
- ^ a b c Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 167–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ a b Clark, Michelle A.; Harvey, Richard A.; Finkel, Richard; Rey, Jose A.; Whalen, Karen (ngày 15 tháng 12 năm 2011). Pharmacology. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 286–. ISBN 978-1-4511-1314-3.
- ^ Sobbrio, GA; Granata, A; Panacea, A; Trimarchi, F (1989). "Effectiveness of short term canrenone treatment in idiopathic hirsutism". Minerva Endocrinol. Quyển 14 số 2. tr. 105–8. PMID 2761494.
- ^ Coelingh Benni, H.J.T.; Vemer, H.M. (ngày 15 tháng 12 năm 1990). Chronic Hyperandrogenic Anovulation. CRC Press. tr. 152–. ISBN 978-1-85070-322-8.
- ^ Seldin, Donald W.; Giebisch, Gerhard H. (ngày 23 tháng 9 năm 1997). Diuretic Agents: Clinical Physiology and Pharmacology. Academic Press. tr. 630–. ISBN 978-0-08-053046-8.
- ^ Colby, HD (1981). "Chemical suppression of steroidogenesis". Environ. Health Perspect. Quyển 38. tr. 119–27. doi:10.1289/ehp.8138119. PMC 1568425. PMID 6786868.
- ^ Pere Ginés; Vicente Arroyo; Juan Rodés; Robert W. Schrier (ngày 15 tháng 4 năm 2008). Ascites and Renal Dysfunction in Liver Disease: Pathogenesis, Diagnosis, and Treatment. John Wiley & Sons. tr. 229. ISBN 978-1-4051-4370-7.
- ^ Maron BA, Leopold JA (2008). "Mineralocorticoid receptor antagonists and endothelial function". Curr Opin Investig Drugs. Quyển 9 số 9. tr. 963–9. PMC 2967484. PMID 18729003.
- ^ International Agency for Research on Cancer; World Health Organization (2001). Some Thyrotropic Agents. World Health Organization. tr. 325–. ISBN 978-92-832-1279-9.
- ^ Agusti G, Bourgeois S, Cartiser N, Fessi H, Le Borgne M, Lomberget T (2013). "A safe and practical method for the preparation of 7α-thioether and thioester derivatives of spironolactone". Steroids. Quyển 78 số 1. tr. 102–7. doi:10.1016/j.steroids.2012.09.005. PMID 23063964.
- ^ a b William Andrew Publishing (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. tr. 804–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ https://www.drugs.com/international/canrenone.html
- ^ https://www.drugs.com/international/potassium-canrenoate.html