Cools bắt đầu sự nghiệp với Tempo Overijse, nhưng sớm chuyển đến câu lạc bộ OH Leuven khi mới 9 tuổi. Năm 2010, anh gia nhập đội trẻ Anderlecht. Sau một mùa giải, anh trở lại học viện trẻ của OH Leuven vào năm 2013. Anh ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với câu lạc bộ vào tháng 7 năm 2014 sau khi hoàn thành chương trình trung học.

Vào ngày 3 tháng 8 năm 2014, Cools ra mắt đội một của OH Leuven, thi đấu tại Giải hạng nhì quốc gia Bỉ. Anh có mặt trong đội hình xuất phát trong trận đấu trên sân khách với Racing Mechelen. Vào tháng 5 năm 2015, anh cùng OH Leuven tham gia vòng chung kết thăng hạng. Cools không bỏ lỡ một phút nào của vòng đấu cuối cùng và một lần nữa cùng câu lạc bộ thăng hạng lên Giải bóng đá vô địch quốc gia Bỉ.

Vào ngày 23 tháng 6 năm 2015, Cools ký hợp đồng bốn năm với Club Brugge. Anh đã giành được hai danh hiệu vô địch quốc gia Bỉ và hai lần giành được giải Siêu cúp bóng đá Bỉ. Cools trở thành cầu thủ đá chính dưới thời huấn luyện viên trưởng Michel Preud'homme trong mùa giải 2016–17 do màn trình diễn kém cỏi của cựu tuyển thủ Hà Lan khi đó là Ricardo van Rhijn, người ban đầu được chọn đá chính sau khi hậu vệ phải trụ cột là Thomas Meunier chuyển đến Paris-Saint Germain. Cools cũng tiếp tục là cầu thủ đá chính dưới thời huấn luyện viên mới Ivan Leko, người mà anh đã tái hợp sau thời gian thi đấu ở OH Leuven. Tuy nhiên, Cools sau đó đã phải ngồi dự bị sau khi Clinton Mata xuất hiện và thay thế anh ở vị trí này.

Vào ngày 31 tháng 1 năm 2020, Cools đã ký hợp đồng ba năm với Midtjylland tại Danish Superliga. Anh ra mắt câu lạc bộ vào ngày 17 tháng 2 trong chiến thắng 2–0 trước Lyngby. Cools ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ vào ngày 14 tháng 2 năm 2021, bàn thắng duy nhất của trận đấu trong chiến thắng trước Horsens tại Superliga.

Ban đầu, Cools được ra sân thường xuyên dưới thời huấn luyện viên Brian Priske nhưng bị chấn thương bàn chân khiến anh phải nghỉ thi đấu ba tháng. Trong quá trình hồi phục, Priske đã rời câu lạc bộ, và huấn luyện viên mới không còn coi trọng Cools như trước. Mặc dù đã nỗ lực để lấy lại vị trí của mình, nhưng một chấn thương khác, lần này là ở xương chậu, đã tiếp tục cản trở sự tiến bộ của anh. Ngoài sân cỏ, Cools phải đối mặt với những thách thức trong việc thích nghi với cuộc sống ở Đan Mạch, với lý do là việc thiếu giao lưu xã hội và mùa đông dài ẩm ướt của đất nước này.

Cools và Midtjylland đã cùng nhau thỏa thuận chấm dứt hợp đồng của anh với câu lạc bộ vào ngày 9 tháng 9 năm 2022, khiến anh trở thành cầu thủ tự do.

Vào ngày 12 tháng 9 năm 2022, Cools ký hợp đồng ngắn hạn với câu lạc bộ Cộng hòa Séc, FK Jablonec. Anh cho biết động lực đằng sau việc chuyển nhượng này là để có thêm thời gian thi đấu vì câu lạc bộ cũ của anh, Midtjylland, đã quyết định chuyển sang một hệ thống thi đấu khác, điều này đã hạn chế thời gian thi đấu của anh.

Vào ngày 3 tháng 1 năm 2023, Cools đã ký hợp đồng một năm rưỡi với câu lạc bộ Buriram United tại Thai League 1 theo dạng chuyển nhượng tự do. Anh ra mắt câu lạc bộ vào ngày 22 tháng 1 trong chiến thắng 3–0 trước Sukhothai FC sau khi được chọn vào đội hình xuất phát và chơi trọn vẹn 90 phút của trận đấu. Vào ngày 22 tháng 4, Cools nâng cao chức vô địch vào mùa giải 2022–23 sau khi giành chiến thắng 2–1 trước Chiangrai United trong mùa giải đầu tiên của anh, anh đã giúp câu lạc bộ giành cú ăn ba quốc nội khi giành chức vô địch Thai League 1 2022–23 và Cúp FA Thái Lan 2022–23.

Cools được huấn luyện viên đội tuyển U-19 quốc gia Bỉ, Gert Verheyen triệu tập để tham dự Vòng loại Giải vô địch bóng đá U-19 châu Âu 2015.

Vào ngày 1 tháng 6 năm 2021, Cools được công bố là sự bổ sung mới nhất cho đội hình 26 cầu thủ của Malaysia cho trận đấu tại Vòng loại FIFA World Cup 2022 và Vòng loại AFC Asian Cup 2023 gặp UAE, sau khi hoàn tất thủ tục đăng ký với FIFA và AFC. Anh ra mắt đội tuyển Malaysia trong trận thua 0-4 trước UAE vào ngày 3 tháng 6 năm 2021.

Cools ghi bàn thắng cho đội tuyển quốc gia đầu tiên của mình trong trận đấu cuối cùng của Malaysia tại vòng loại AFC Asian Cup 2023 với Bangladesh, giúp Malaysia giành chiến thắng 4-1, qua đó giúp Malaysia chính thức giành quyền tham dự vòng chung kết Cúp bóng đá châu Á lần đầu tiên sau 42 năm. Cools được vinh danh là 'Cầu thủ xuất sắc nhất trận'. Cools cũng đại diện cho quốc gia tại Cúp bóng đá châu Á 2023, nơi anh là người đeo băng đội trưởng của đội tuyển quốc gia.

Vào ngày 16 tháng 11 năm 2023, trong trận đấu thuộc vòng loại FIFA World Cup 2026 với Kyrgyzstan, Cools đã ghi bàn mở tỷ số và bàn thắng gỡ hòa khi Malaysia đang bị dẫn trước 1-3, qua đó san bằng tỷ số 3-3, cuối cùng giúp họ lội ngược dòng giành chiến thắng 4-3.

Tính đến 6 tháng 12 năm 2025^[2]

Tính đến 18 tháng 11 năm 2025^[3]

Tỷ số và kết quả liệt kê số bàn thắng của Malaysia trước, cột điểm số cho biết điểm sau mỗi bàn thắng của Cools.

Danh sách các bàn thắng quốc tế được ghi bởi Dion Cools

No.	Ngày	Địa điểm	Trận	Đối thủ	Bàn thắng	Kết quả	Giải đấu
1	14 tháng 6 năm 2022	Sân vận động Quốc gia Bukit Jalil, Kuala Lumpur, Malaysia	11	Bangladesh	2–1	4–1	Vòng loại AFC Asian Cup 2023
2	13 tháng 10 năm 2023		18	Ấn Độ	1–0	4–2	Giải bóng đá Merdeka 2023
3	16 tháng 11 năm 2023		20	Kyrgyzstan	1–0	4–3	Vòng loại FIFA World Cup 2026
4					3–3
5	10 tháng 6 năm 2025		34	Việt Nam	4–0	4–0	Vòng loại AFC Asian Cup 2027
6	9 tháng 10 năm 2025	Sân vận động Quốc gia Lào mới, Viêng Chăn, Lào	36	Lào	2–0	3–0