Giải bóng đá Cúp FA 1998–99 với nhà vô địch là Manchester United, đội bóng này đã đánh bại Newcastle United với tỷ số 2–0 trên Sân vận động Wembley. Các bàn thắng được ghi bởi tiền đạo Teddy Sheringham ở phút thứ 11, sau khi vào sân thay Roy Keane hai phút trước đó và bàn còn lại được ghi bởi tiền vệ Paul Scholes ở phút thứ 53. Đây là chiến thắng lịch sử cho Câu lạc bộ Manchester United khi họ hoàn tất cú ăn ba, sau khi đăng quang chức vô địch Ngoại hạng Anh mùa bóng 1998-99 cuối tuần trước và đăng quang UEFA Champions League mùa bóng 1998-99 vào thứ tư tuần sau.

Vòng loại được đặc cách cho các đội không vô địch tham dự, họ đã vượt qua vòng sơ loại và các đội đến từ cấp độ thứ ba và thứ tư của Hệ thống các giải bóng đá ở Anh. Các trận đấu được tổ chức vào ngày 14 tháng 11 năm 1998. Nếu trận hòa sẽ thi đấu trên sân đội khách, nếu tiếp tục hòa sẽ phân định sau loạt sút luân lưu 11m.

Vòng thứ hai của giải đấu tập hợp các đội chiến thắng vòng đầu tiên. Các trận đấu được tổ chức vào Thứ bảy ngày 5 tháng 12 năm 1998, với 8 trận đá lại và hai trận phải đá luân lưu.

Vòng thứ ba của Cúp FA của mùa giải này được tổ chức vào Thứ 7 ngày 2 tháng 1 năm 1999. Lần này đánh dấu thời điểm mà các đội bóng ở hai hạng cao nhất trong Hệ thống các giải bóng đá ở Anh đó là Giải bóng đá Ngoại hạng Anh và Giải hạng nhất Anh tham dự. Có sáu trận hòa và không có trận sút luân lưu.

Vòng thứ tư gồm 32 đội chiến thắng của vòng đấu trước. Các trận đấu được tổ chức vào Thứ 7 ngày 23 tháng 1 năm 1999. Có 3 trận hòa.

Các trận đấu vòng thứ năm được tổ chức vào Thứ 7 ngày 13 tháng 2 năm 1999. Có 4 hòa trong đó có một trận phải đá lại sau khi Arsenal đánh bại Sheffield United trong trận đầu tiên với tỷ số 2-1 tuy nhiên có 1 bàn thắng không hợp lệ. Huấn luyện viên của Arsenal ông Arsene Wenger chấp nhận đá lại và kết quả vẫn 2-1 nghiêng về Arsenal.

Bốn cặp đấu ở vòng tứ kết khởi tranh bắt đầu vào thứ Bảy ngày 6 tháng 3 năm 1999. Arsenal thắng Derby County với tỷ số 1-0 bằng pha làm bàn của Kanu. Trận Manchester United và Chelsea có kết quả hòa phải đá lại tuy nhiên United giành chiến thắng. Barnsley để thua 1-0 trên sân nhà trước Tottenham Hotspur, là đại diện đến từ Premiership cuối cùng còn lại trong giải đấu này.

6 tháng 3 năm 1999

15:00

Arsenal	1–0	Derby County
Kanu  89'	Details

Arsenal Stadium, Highbury, London

Khán giả: 38,046

Trọng tài: Steve Dunn

7 tháng 3 năm 1999

16:00

Newcastle United	4–1	Everton
Ketsbaia  21'  73' Georgiadis  61' Shearer  81'	Details	Unsworth  57'

St. James' Park, Newcastle

Khán giả: 36,504

Trọng tài: Graham Barber

Đá lại

10 tháng 3 năm 1999

19:45

Chelsea	0–2	Manchester United
	Details	Yorke  4'  59'

Sân vận động Stamford Bridge, London

Khán giả: 33,075

Trọng tài: Paul Durkin

16 tháng 3 năm 1999

19:45

Barnsley	0–1	Tottenham Hotspur
	Details	Ginola  68'

Oakwell, Barnsley

Khán giả: 18,793

Trọng tài: Mike Reed

Vòng bán kết diễn ra vào thứ 7 ngày 11 tháng 4 năm 1999. Trận Manchester United và Arsenal phải đá lại và phần thắng trong thời gian hiệp phụ đó là câu lạc bộ bóng đá Manchester United. Trận đá lại trên Villa Park, giữa Manchester United và Arsenal hết sức kịch tính, đầu tiên là chiếc thẻ đỏ của tiền đạo Roy Keane, thứ hai là Arsenal được thưởng một cú sút luân lưu ở phút bù giờ cuối cùng sau khi trận đấu đang hòa 1-1 nhưng thủ thành Peter Schmeichel xuất sắc cản phá thành công, cuối cùng và đáng nhớ nhất là bàn thắng của Ryan Giggs ở phút 109, khi anh rê bóng từ giữa sân qua 5 hậu vệ Arsenal và cả thủ môn David Seaman để đưa bóng vào lưới. Đây được xem là bàn thắng hay nhất và ấn tượng nhất trong lịch sử của giải đấu. Newcastle đánh bại Tottenham trong trận bán kết còn lại.^[1]

11 tháng 4 năm 1999

15:00

Newcastle	2 – 0 (hiệp phụ)	Tottenham Hotspur
Shearer  109' (ph.đ.), 118'

Old Trafford, Manchester

Khán giả: 53.609

Trọng tài: Paul Durkin

14 tháng 4 năm 1999

19:45

Manchester United	2 – 1 (s.h.p.)	Arsenal
Beckham  17' Giggs  109'		Bergkamp  69'

Villa Park, Birmingham

Khán giả: 30.223

Trọng tài: David Elleray

Trận chung kết diễn ra vào ngày 22 tháng 5 năm 1999 và được chơi tại Sân vận động Wembley giữa hai câu lạc bộ Manchester United và Newcastle United. Manchester United là nhà vô địch còn Newcastle đứng thứ 13 tại Premier League mùa giải năm đó. Trận chung kết chỉ đá một chiều khi Manchester United là đội bóng chủ động hoàn toàn trong tấn công. Manchester United lập nên kỳ tích kỷ lục với 10 vô địch khi đánh bại Newcastle với tỷ số 2-0. Các bàn thắng được ghi bởi Teddy Sheringham và Paul Scholes ở các phút lần lượt là 11 và 53. Đó là 1 danh hiệu cao quý của Manchester United để hoàn tất đoạt cú ăn ba trong lịch sử. Manchester United cũng trở thành đội bóng đầu tiên giành cú ăn ba tại Bóng đá Anh.

22 tháng 5 năm 1999

15:00 BST

Manchester United	2 – 0	Newcastle United
Sheringham  11' Scholes  53'	(Report)

Sân vận động Wembley, London

Khán giả: 79,101

Trọng tài: Peter Jones (Leicestershire)

Manchester United

Newcastle United

Tại Vương quốc Anh, Kênh ITV miễn phí chia sẻ cho các đài truyền hình khac trong hai mùa giải liên tiếp trong khi đó kênh Sky Sports trực tiếp phát sóng giải đấu 10 lần liên tiếp.

• Vòng loại Cúp FA 1998–99
• Chung kết Cúp FA 1999

• FA Cup Results at The FA Official site